趣味对联的故事有很多，例如：

1、郑板桥在山东当县令时，有一天来了位告状的老先生。原来有户人家年初的时候，请他到家中教书，那年月没有劳动法，也没签用工合同，双方口头讲定一年酬金八吊钱。没想到，到了年底主人不但分文不给，反说老先生胸无点墨，误人子弟。待要和他理论时，竟被乱拳打出，眼见一年白干，衣食无着，无奈之下老先生只得告官。

郑板桥听罢，决定先考考老先生的文才，就指着大堂上悬挂的灯笼出联：

四面灯，单层纸，辉辉煌煌，照遍东西南北；

老先生对的是：

一年学，八吊钱，辛辛苦苦，历尽春夏秋冬。

郑板桥一听二话没说，马上传唤那家主人，责令其加倍付钱，并留老先生在衙中做事，解决他此后的衣食。

2、祝枝山的故事

传说有一次祝枝山碰见了一个叫徐子建的师爷。这位师爷自命不凡，傲气十足，夸口说没有能难住他的对子。这回相遇，他提出要和祝枝山比对子。祝枝山问：“谁出？谁对？”“当然是你出，我对喽！”师爷满不在乎地说。祝枝山微微一笑，说出上联：

三塔寺前三座塔；

徐子建一听：就这个呀，有什么难的？张口对出：

五台山上五层台。

师爷正催促出个新对子时，祝枝山说 ：“还没完，我能加字。”“这有什么？我也能添字。”祝枝山继续说：

三塔寺前三座塔，塔、塔、塔

徐子建想都没想，就说：

五台山上五层台，台……

他说不下去了，总不能说五个 “台”字吧？祝枝山说了句：“‘抬’不动了吧？”哈哈大笑，扬长而去。

3、唐伯虎的故事

唐伯虎同祝枝山因事到乡村，看到农夫车水。祝出对曰：

水车车水，水随车，车停水止。

唐对道：

风扇扇风，风出扇，扇动风生。

祝唐之对实属巧妙，传诵一时。

另有《笑笑录》云，唐伯虎为一商人写对联，曰：

“生意如春意，财源似水源。”

其人嫌该联表达的意思还不明显，